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Durante la sua prima presidenza alla Regione Siciliana Cuffaro è entrato, insieme ad altri, nel registro degli indagati per il reato di concorso esterno in associazione mafiosa nell'ambito dell'inchiesta sui rapporti tra il clan di Brancaccio e ambienti della politica locale. Con gli elementi raccolti, gli inquirenti ritengono che, attraverso l' intermediario Miceli (precedentemente assessore UDC al Comune di Palermo, legato a Cuffaro) e grazie alle talpe presenti nella Direzione distrettuale antimafia di Palermo, Cuffaro abbia informato Giuseppe Guttadauro, boss mafioso ma anche collega medico di Miceli all'Ospedale Civico di Palermo, e Michele Aiello, il più importante imprenditore siciliano, indagato per associazione mafiosa, di notizie riservate legate alle indagini in corso che li vede coinvolti. Nel settembre del 2005, Cuffaro per questi fatti, negati dall'interessato, è stato rinviato a giudizio per favoreggiamento aggravato alla Mafia e rivelazione di notizie coperte da segreto istruttorio, mentre non è stata accolta l'accusa di concorso esterno. Secondo il GUP è accertato che abbia fornito all'imprenditore Aiello informazioni fondamentali per sviare le indagini, grazie a una fonte non ancora nota, incontrandolo da solo in circostanze sospette, riferendo che le due talpe che gli fornivano informazioni sulle indagini che lo riguardavano erano state scoperte. Nell'incontro, anche una discussione riguardante l'approvazione del tariffario regionale da applicarsi alle società di diagnosi medica posseduta dall'imprenditore. Aiello ha ammesso entrambi i fatti, Cuffaro afferma soltanto che si sia discusso delle tariffe. Il GUP ipotizza inoltre che il mafioso Guttadauro sia venuto a conoscenza da Cuffaro delle microspie, in funzione del suo rapporto con Aiello, sempre per via del contatto con i due marescialli corrotti, in servizio ai nuclei di polizia giudiziaria della Procura di Palermo, uno dei quali è stato l'autore del piazzamento delle microspie. Secondo una perizia ordinata dal tribunale nel corso del processo a Miceli, nei momenti in cui si è scoperta a casa di Guttadauro la microspia, sarebbero state confermate le testimonianze secondo le quali la moglie del boss mafioso ha dato merito a Totò Cuffaro del ritrovamento.

Nel dicembre 2006, Miceli è stato condannato in primo grado per concorso esterno in associazione mafiosa.

Il 15 ottobre 2007 il procuratore aggiunto del processo a Cuffaro Giuseppe Pignatone ha chiesto 8 anni di reclusione per l'attuale Presidente della Regione Sicilia, per quanto riguarda i seguenti capi d'imputazione:

   1. favoreggiamento a Cosa Nostra
   2. rivelazione di segreto d'ufficio

Il 18 gennaio 2008 Cuffaro viene dichiarato colpevole di favoreggiamento semplice nel processo di primo grado per le 'talpe' alla Dda di Palermo e condannato a 5 anni di reclusione e interdizione perpetua dai pubblici uffici. La Corte non lo ha ritenuto responsabile di aver favorito l'organizzazione mafiosa. Cuffaro assiste alla lettura della sentenza nell'aula bunker di Pagliarelli, e dichiara immediatamente di non essere intenzionato ad abbandonare il suo ruolo di presidente della regione Sicilia. Nel frattempo, la pubblicazione di una serie di foto che lo ritraggono con un vassoio di cannoli, mentre apparentemente festeggia per non essere stato condannato per favoreggiamento della mafia, provoca un grande imbarazzo. Il 24 gennaio 2008 l'Assemblea regionale siciliana respinge la mozione di sfiducia (53 voti a 32) presentata dal centro sinistra. Nonostante il voto di fiducia del Parlamento siciliano, Cuffaro si dimette due giorni dopo, nel corso di una seduta straordinaria dell'Assemblea.

 

Sarà rieletto al Senato in Sicilia.